1,2-ciclohexanodiona

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1,2-ciclohexanodiona
Nombre IUPAC
Ciclohexano-1,2-diona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H8O2 
Identificadores
Número CAS 765-87-7[1]​
ChEBI 41674
ChEMBL CHEMBL189727
ChemSpider 12465
PubChem 13006
UNII 75C1OVW0FJ
KEGG C06105
C1CCC(=O)C(=O)C1
InChI=1S/C6H8O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H2
Key: OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido ceroso blanco
Densidad 1,1305 kg/m³; 0,0011305 g/cm³
Masa molar 11 213 g/mol
Punto de fusión 40 °C (313 K)
Punto de ebullición 194 °C (467 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,2-Ciclohexanodiona es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH2)4(CO)2. Es uno de los tres isómeros de la ciclohexanodiona. Es un compuesto incoloro, soluble en una variedad de solventes orgánicos. Puede prepararse por oxidación de ciclohexanona por dióxido de selenio.[2]​ El enol es aproximadamente 1 kcal/mol más estable que la forma diceto.[3]​

Se han preparado numerosos ligandos de diimina y dioxima a partir de esta dicetona. Se condensa con 1,2-diamina para dar heterociclos de diaza.

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hach, Clifford C.; Banks, Charles V.; Diehl, Harvey (1952). «1,2-Cyclohexanedione Dioxime». Org. Synth. 32: 35. doi:10.15227/orgsyn.032.0035. 
  3. ↑ Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit (2018). «DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones». ACS Omega 3 (7): 8429-8439. PMC 6644555. PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008. 
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